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Por lo que veo el problema no es que se ejecute dicho archivo sino averiguar si el ejecutable debe de ser actualizado o no.
Yo crearía un Exe que verificara primero la fecha y tamaño de la versión instalada y luego si no corresponde con la versión actual instalaría el nuevo ejecutable.
Para eso así a primera vista lo haría mediante un archivo de tipo Bat, que lanzara el programa de comprobación y luego mediante por ejemplo instrucciones del tipo Bat ErrorLevel ejecutar o no la instalación.
Si todos van comprimidos, al menos en InnoSetup tienes la opción de decirle que al instalarlo cual es el que se tiene que ejecutar, la instalación se haria en un directorio temporal....
Un Saludo.
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