Snaked, el error que da lo provoco apuntando el POST a una máquina inexistente para hacer que salte el error.
El código es el que puse en el primer post, a veces salta mi ShowMessage, y otras veces explota apuntando a
IdHTTP1->Post("http://localhosts/miscript.php", stream);
Por no poder conectar, por eso me tiene desconcertado, si entra en la condición debería entrar siempre y no a veces :?
Gracias por la ayuda