[ecfisa]

No tenés nada que agradecer, hoy por vos mañana por mi...

Se puede usar Reset dentro de un for, lo que sucede que es de lo más ineficiente ya que abrir y cerrar archivos consume tiempo y recursos.
Te agrego un ejemplo donde se hace y aprovecho a usar otro modo para verificar la existencia del archivo.

Código Delphi [-]
...
begin
  Assign(Partidas,'Resultados de las partidas.chess');
  try
    Reset(Partidas);
  except
    Rewrite(Partidas);
  end;
  Write('cuantos datos de partidas va a ingresar?: ');
  Readln(NEntradas);
  for I := 1 to NEntradas do
  begin
    {$I-}                   // desactivar detección de errores
    Reset(Partidas);        // abrir
    if IOResult <> 0 then   // si no existe
      ReWrite(Partidas);    // crearlo
    {$I+}                   // activar detección de errores
    Write('Blancas:');
    Readln(Juego.Blancas);
    Write('Negras:');
    Readln(Juego.Negras);
    Write('Anyo:');
    Readln(Juego.Anyo);
    Write('Resultado:');
    Readln(Juego.Resultado);
    Seek(Partidas,FileSize(Partidas)); // ir al último registro
    Write(Partidas,Juego);             // guardar
    Close(Partidas);                   // cerrar
  end;
...

Fijate que use el procedimiento Seek para que no sobreescriba los registros.

Saludos.