[Ñuño Martínez]

No sé si lo solucionará, pero prueba a llamar al método "ProcessMessages" del objeto Application: (lo estoy haciendo de memoria porque no tengo Delphi aquí, así que ojo, pero la idea es esta)

Código Delphi [-]
procedure TEsperar.Execute;
begin
  Synchronize(Show); // Aca el Show crea el form y lo muestra
  while not Terminated do 
  begin
    Application.ProcessMessages; { Añade esta línea. }
  end;
  Synchronize(Hide); // Aca el hide cierra el form
end;