Hola,
Pues, para empezar... me temo que tendrías que referir de qué página Web estamos hablando. Creo que sería preciso. Y, por otro lado, en lo que respecta a si es "legal" o no (entendiendo esta palabra sólo como si está bien o parece bien hacer lo que se quiere hacer), personalmente, imagino que quien sea querrá votos "humanos", y no de algún "programa robot". A esto más bien me refería.
Pero, no puedo negar que, por otro lado, si permiten votar una vez al día... lo cierto es que no estarías sino automatizando esa tarea: siempre que no trataras de votar más de una vez al día (si esa es la restricción) pues tampoco parece que quieras hacer nada malo. Al fin y al cabo tú estarías votando, aunque lo hicieras a través de un programa.
Ahora bien, como digo, habría que empezar por saber qué es lo que hay que superar... de qué Web estamos hablando.
PD. Si no quieres decir el sitio Web de que se trata... tal vez puedas describir el problema un poco más detalladamente, o, en todo caso, siempre querrás revisar este Hilo:
Automatización Web (HTTP sin navegador).