[BrunoBsso]

Se me ocurre que podrías hacer tu propio procedimiento que haga algo, y cada vez que modifiques la imagen (porque el usuario es el que modifica la imagen) llames a ese procedimiento.

Código Delphi [-]
//un procedimiento creado por vos
procedure OnChangeImagen(Argumentos_que_quieras);
begin
  //hacé lo que necesites
end;

//OnClick de un botón cualquiera
Image1.Picture.Bitmap.LoadFromFile(RutaArchivo);
//también cuando hagas Image1.Picture.Bitmap.Assign(Argumento); que se usa para asignar otra imagen ya cargada
OnChangeImagen(Argumentos_necesarios);

Saludos!