Realmente no me queda claro qué deseas hacer. Explicas algunas cosas pero me lía el título.
Según el título, quieres inicializar un array dinámico de 2 dimensiones, cosa que requiere un código bastante simple como el que se ve a continuación, pero por otro lado haces cosas en el código (como utilizar Fillchar para un array de real) a las que no acabo de verles sentido.
Código Delphi
[-]
const
numX = 10;
numY = 10;
var
cc:array of array of real;
i,j,cont:integer;
str:String;
begin
cont := 1;
SetLength(cc,numX,numY);
for i := 0 to High(cc) do begin
for j := 0 to High(cc[i]) do begin
cc[i,j] := cont;
Inc(cont);
end;
end;
NOTA: Veo que he llegado tarde...