Buenas..
A ver, yo también requerí varias veces de utilización de web/win y definitivamente lo mejor es mantener el servidor HTTP en el programa delphi y te diré por que:
-No sabes ni php ni ASP por lo que mencionas así que tendrias que aprender.
-Tienes que preucuparte de mantener un servidor HTTP además de tu programa.
Al modo más guarro y rapido lo más simple es que te bajes el DreamWeaver, crees las páginas y despues las metas en un memo... y desde delphi cada vez que te hagan un GET al servidor HTTP pues grabas una version de ese memo en un fichero temporal con la info. a mostrar en los sitios de la web correctos y envias esa página... es muy guarro pero simple y nunca te fallará ni dará problemas de seguridad
Ahora si quieres manejar usuarios sesiones y todo el royo.. aprende PHP y montas un apache... el problema es que necesitaras que delphi mantenga una base de datos actualizada con la información que necesites mostrar... puedes usar MYSQL o simplemente archivos de texto o archivos php que contengan la informción en variables de php y con un simple include las mostraras... si maneras hay mil... es pensar y se te ocurrirán infinitas...
De momento:
http://www.php.net/manual/es