Pues yo hago la prueba y es cierto, que me deja introducir lo que quiera pero cuando abandono el control restaura la fecha del día y no me reporta ningún error.
TDateTimePicker.OnUserInput
Lo cierto es que este evento es el que se habilita al ponerlo a True,
Cita:
Occurs when the user types directly into the component’s edit box.
type TDTParseInputEvent = procedure(Sender: TObject; const UserString: string; var DateAndTime: TDateTime; var AllowChange: Boolean) of object;
property OnUserInput: TDTParseInputEvent;
Description
This event occurs only if ParseInput is set to True. Write an OnUserInput event handler implement special processing that needs to occur when the user types directly into the TDateTimePicker (rather than selecting with the drop-down calendar or scroll arrows). UserString is the string that the user types, and DateAndTime represents the value of the Date or Time property.
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Por lo tanto si es que te reporta errores no tendrias más que interceptar este evento y poner el código de comprobación apropiado.
Incluso el evento OnChange u OnKeyPress para controlar el tipo de caracteres que se introduce.
Un Saludo.