Hola,

Cuando comparamos cadenas con funciones que retornan cadenas... suele forzarse el "case" de estas de modo que podamos estar seguros de qué comparamos. Esto es, nos valemos de funciones como "LowerCase" o "UpperCase":

Código Delphi [-]
if UpperCase(ExtractFileExt(FArchivo)) = '.JPG' then
  {...}

O usamos AnsiSameText :p

De todas formas, ya que carga la imagen previamente en un TImage, por que no comprobar el formato gráfico de la imagen cargada, en vez de andar comprobando su extensión.