Vale, ya lo solucioné. El problema es que me quería desatachear desde uno de los eventos del debugger que era un breakpoint y asi no me funcionaba así que cree un timer el cual activo en ese evento del breakpoint y desde el timer llamo a la función que desatachea y así si funciona. Al final me di cuenta que haciendo eso no necesito ni desatachearme ya que desde el timer mando el texto sin problemas.
O sea que el problema era hacer el envío del mensaje desde el evento del depurador porque supongo que haciendo así rompía algo :o.

Una duda que tengo es que al desatachear el depurador se quedaba 2 o 3 segundos congelado y puse un bp en el loop del depurador para ver qué podía ser y seguía pasando y paraba en el loop a los 2 o 3 segundos. O sea es como que le lleva un tiempo hacer esa operación. ¿Puede ser?