La verdad es que es una pregunta algo complicada de responder debido a que no sabemos como esta estructurada tu aplicacion, pueden ser muchas las maneras de actualizar y muchas las necesidades...
Por ejemplo:
1) Si solo actualizaste un ejecutable pues comprimelo y evialo a tus clientes para que sobreescriban el ejecutable viejo por el nuevo.
2) Si cambiaste el ejecutable y la estructura de la BD(si existe alguna), pues deveras enviar el ejecutable y un programita ingenioso con el script que cambia la estructura (puedes usar el dbcomparer o algo asi).
3) Si usas paquetes pues envia los nuevos paquetes, el script(silo necesitas), etc...
Hay varios programas para hacer dicha operacion, a grandes rasgos te serviria el WinRar, el WinZip, incluso el InstallShield tiene un programita que comprime bastante (Como el WinRar) que te permite ejecutar tus propios programas automaticamente(Como el programa de los script), copiar los ejecutables donde tienes instalada tu aplicacion instalada y mandar los Bpls(si los tienes) a la carpeta System32 entre muchas otras.
espero te sirva.
