Retomando la idea de dividir el circuito en segmentos:
Puedes tener una imagen con la foto del circuito toda bonita

y luego otra que te servira como mapa, no recuerdo ahora el nombre pero no hace mucho alguien mencionara por aqui un juego echo en delphi (racing noseque

) este tenia imagenes jpg de los ciruitos y luego unos mapas donde le indicaba que era pista, que era tierra, etc.
Aqui te dejo un ejemplo (un poco chapuzero

) de como medir distancia, se definen los segmentos por un array de puntos. Al mover el raton sobre el circuito te dira en que segmento estas, la distancia al inico y final del segmento, y la distancia al inicio del segmento si hubiesemos seguido una trayectoria recta. Todo pura geometria

Espero que te sirva para empezar ...