Tampoco hay que darle tantas vueltas. Si no puedes tener dos ejecutables, crea uno solo, cuando quieras actualizarlo que el mismo se copie a un directorio temporal ejecute la copia y se cierre. La copia actualizara el ejecutable original, lo volvera a abrir y se cerrara. Ahora solo falta que el original borre la copia del directorio temporal.
De todas formas si es para crear una demo, hay formas mas sencillas: claves en el registro, archivos de inicio, etc... que para un usuario experto (

hacker o crackers o como se autodenominen) son sencillos de romper pero guardar los datos en el ejecutable tampoco los va a despistar demasiado.