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Creo que no te he entendido del todo, tampoco veo para qué tienes que darle tantas vueltas. ¿Por que pasas a BMP para luego pasar a ICO? ¿Porque no guardas en GIF que no tiene problemas con las transparencias? Puede que ahí esté el fallo.
Hay programillas muy sencillos para hacer iconos que exportan en formato ICO y son totalmente gratuitos. No te compliques si no es necesario.
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