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Hola, te doy una sugerencia para tratar este asunto.
Además del campo que indica si tu usuario está o no conectado, pon un campo que marque la última hora de actividad. Este campo lo actualizas desde tu aplicación mediante un Timer cada X tiempo.
Cuando un usuario intente conectarse, si el campo indica que ya está conectado, revisas la hora de última actividad y la comparas con la hora actual. Si la diferencia es mayor que un intervalo Y predeterminado (tiempo de espera), querrá decir que es una sesión congelada y puedes darle entrada al usuario.
En los tiempos X y Y el requisito es que X sea menor que Y.
// Saludos
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