No sé porqué dudas que DOS 5.0 pueda usar esos caracteres. Si no lo hiciera, no se podría programar C (por el '#') ni Pascal (por el '@') en DOS... Turbo C no funcionaría

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El problema no es de DOS 5.0 ya que (repito) en Window$+Bochs (que es un emulador y, por lo tanto, las entradas de teclado no deberían verse influenciadas por el sistema operativo anfitrión) funciona perfectamente.