[[maeyanes]]

Suponiendo que ya tienes la parte de los checkbox, para seleccionar todos los sub-nodos del nodo que has seleccionado, tienes que hacer una búsqueda recursiva de estos.

Código Delphi [-]
procedure CheckSubNodes(ANode: TTreeNode);
var
  I: Integer;

begin
  ANode.Checked := True; // Esto es solo por cuestiones de ejemplo, esta propiedad en realidad no existe en la clase TTreeNode.
  if ANode.HasChildren then
    for I := 0 to ANode.Count - 1 do
      CheckSubNodes(ANode.Item[i])
end;

// Llamando al procedimiento
procedure TForm1.TreeView1OnChange(Sender: Object; Node: TTreeNode);
begin
  CheckSubNodes(Node)
end;

Saludos...