no se porque estas empeñado en desarrollar con .net.
mono no es 100% compatible con las aplicaciones .net , aun le queda mucho , y puede que la aplicación que hagas no pueda ejecutarse en mono.
conoces crosskylix ?
http://crosskylix.untergrund.net/
es un plugin , que se integra en el entorno delphi ( a ser posible delphi5,delphi6 y recomendado delphi7) , y permite compilar las aplicaciones directamente a win32 , o a linux , desde el propio delphi bajo windows.
yo lo he probado , he hecho varias aplicaciones multiplataforma , y es una maravilla , desarrollas bajo windows , y con un click , te compila la aplicación para win32 o para linux.
tan solo has de usar las clx , puedes usar cualquier componente que sea multiplataforma como zeoslib , indy , jedy , dbexpress, etc.
has de tener en cuenta que has de programar las aplicaciones pensando en que es multiplataforma y usar directivas si llamas al api de windows , o a cosas específicas de linux para que el compilador no de error (ifdef linux ... ifdef win32 ) .
saludos.