Exactamente que quieres comprobar en este if:
Código Delphi
[-]
if (memUsuario.Lines.Strings[length(memUsuario.Text)]=#13+#10) then
Esta mezclando la lineas con la longitud del texto completo.
Lo raro es que no te de un error.
Si quieres comparar los dos últimos caracteres del texto usa algo como esto:
Código Delphi
[-]
if (Copy(memUsuario.Text,length(memUsuario.Text)-1,2)=#13+#10) then