[Gydba]

Buenas y santas,

Debés utilizar el canvas del control y hacer uso de las propiedades MoveTo y LineTo (ver documentación del Delphi), y considerando que la acción se realiza dinámicamente deberías capturar para el procedimiento de dibujado el evento MouseMove del componente TImage puesto que te devuelve las coordenadas X e Y del cursor. Eso para decirte algo muy básico y así arrancar.

Para borrar el TImage probá con: [NombreComponente].Picture.Assign(Nil);