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Hasta donde yo se el squid es un web proxy, así que cualquier programa de chat que no sea capaz de utilizar el protocolo http no podrá atravesarlo, aun sin que el administrador hiciera nada especial para evitarlo. Por suerte muchos programas tipo messenger, están pensados para saltarse esa dificultad. Lo primero que intentan es establecer una conexión segura (https) con el servidor usando el método CONNECT definido en el protocolo http, esto permite crear un túnel entre la aplicación y el servidor. Si las conexiones seguras no están permitidas por el administrador, el segundo intento es utilizar "http polling". Y si esto no funciona, la única explicación es que el administrador bloquease la dirección del servidor, esto es sencillo para el messenger de microsoft, pero para otros como el jabber, donde se utilizan un gran numero de servidores alrededor de todo el mundo ya es mas trabajo para el administrador, incluso, como es de código abierto, puedes llegar a montar tu propio servidor.
Si aun sigues queriendo crear tu propio programa de chat, te recomiendo los componentes Indy o Wininet como alternativa. Pero ten presente que el equipo que actúe como servidor no puede estar detrás de un proxy, por lo tanto, o tu interlocutor no esta detrás de un proxy o tendrás que instalar el servidor en un tercer equipo que cumpla con esta condición.
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