[delphi.com.ar]

Yo particularmente acostumbro usar el operador is, pero eso no viene al tema.

He probado esto, y funciona sin problemas:

procedure TForm1.Button2Click(Sender: TObject);
var
  Ol: TObjectList;
begin
  Ol := TObjectList.Create;
  Try
    Ol.Add(Button1);
    if Ol.Items[0].InheritsFrom(TControl) Then
      ShowMessage('Ok!')
    else
      ShowMessage(Ol.Items[0].ClassName + ' no hereda de TControl');
  finally
    Ol.Free;
  end;
end;

PD:
Me parece muy extraño que algo tan básico falle