En mi caso, de siempre he utilizado Delphi, pero la verdad es que últimamente le estoy dando caña al C++ junto con Qt4, y sinceramente, esto de escribir una vez y compilarlo (sin tocar una línea de código) en varias plataformas (Windows, Linux y MacOSX) es una gozada...
Comparando un poco por encima lo que he vivido de Delphi y C++ (con Qt4 en mi caso): el Delphi es muy fácil de usar, genera unos ejecutables excelentes, tiene un entorno (IDE) indescriptible, pero sólo para Windows (y esto = maaaal!!)... y con otros (léase Qt y wxWidgets) son quizás aparentemente mas complejos de utilizar, no hay buenos IDE (completos, como el Delphi me refiero), en la mayoría de los casos requieren de librerías, a menudo los ejecutables son inmensos, pero soportan varias plataformas con el mismo código, y esto se agradece...
Bueno, la verdad es que hasta hace poco, siempre había asociado (de forma personal):
Delphi para entornos de ventanas
C++ para programas más visuales (como son juegos usando SDL, etc…)
Pero con Qt4 ya no pienso así…
Saludos.
P.D.: He programado en Java y es demasiado tocho, lento, etc... y en VB.NET programe por cuestiones de trabajo, y suerte que ya no lo utilicé más! xD