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Lo que yo hago es algo parecido a Firefox, detecto que hay una actualizacion de mis programas (mediante un webservice) y acto seguido le indico al usuario que existe una actualizacion y si quiere bajarla. En caso de ser afirmativa la respuesta, inicio el download de un .msi (antes un exe de installshield) que contiene una version mas reciente de mi software. Cuando esta descarga termina le indico al usuario que hay que cerrar el programa para que cuando lo corra la proxima vez lleve a cabo la actualizacion.
Mi programa se cierra y la siguiente vez que arranca localiza una actualizacion y la corre, despues de darle "ejecutar" al msi cierro nuevamente mi programa para que el instalador pueda continuar su tarea. Al final de instalacion/Actualizacion el indico ahora al instalador que corra mi programa y asi el usuario ve ya actualizado su software. Un poco enreversado pero me funciona y no vi una manera de hacer que se instale o actualice con el programa corriendo.
Espero te sirva.
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