Pues no le veo lo complicado y no se porque dices que no te funciona...
Código SQL
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Select U.UnaFecha, O.OtraFecha, datediff(ff, U.unafecha, O.otrafecha) as DiferenciaEnHoras
From unaTabla U
join otraTabla O on U.ID = O.ID
where U.UnaFecha between '2008-01-01 00:00:00' and '2008-01-30 23:59:59'
Order by U.UnaFecha
Esa consulta me compara una fecha contra la otra cada vez. Si son 20 fechas, me compara 20 veces. Si es una, me compara una, si son 3, pues 3.