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Hola,
La verdad es que no estoy muy puesto en este asunto, lejos de lo que pudiera parecer, según decís. Echando un vistazo por encima descubro que si el "contenido" no tiene un ancho definido, toma el cien por cien del disponible, y pudiera ser por esto por lo que, en un momento dado, tras redimensionar la página, por ejemplo, el contenido queda por debajo del "menú".
Si das al contenido un ancho, un 60%, por ejemplo, verás que ya no ocurre eso, al menos, si no se redimensiona la página hasta cierto punto. Y es que, lo natural, es que los elementos de la web "fluyan", y eso es lo que parece que ocurre en tu caso, aunque no sea lo que tú esperas. Siempre que he usado este tipo de estructura he dado medidas (anchos) porcentuales, tanto al menú como al contenido.
De este modo se adaptan ambos al ancho disponible, ya digo, salvo que "reduzamos" mucho el ancho de la página, momento en que el navgador decide que el contenido quede debajo del menú, en este caso, antes de que el primero "no se vea" y quede fuera de la página. Otra solución podría ser dar tamaño y posición absolutas, tanto al menú como al contenido, de este modo creo que "fuerzas" al que el navegador los muestre tal como quieres, aunque a veces no quede tal como esperas.
No sé si he dicho algo curioso o qué...
PD. Prueba a dar un ancho al menú del 20 por ciento, y, al contenido, un ancho del 65 por ciento.
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