[madiazg]

El primer punto ya lo he solucionado. Se puede indicar la posición donde colocar una imagen en un listview:

  with ListView1.Items.Add do
  begin
    ImageIndex := ListView1.Items.Count - 1;
    Left := 100 * (ListView1.Items.Count - 1); //de 100 en 100 px.
  end;

Si a alguien se le ocurre como solucionar la segunda parte de la pregunta...

Saludos...
Miguel Angel