[[coso]]

Hola, te dejo un ejemplo de rotacion de arrays. Trata el tema de manera general, para que veas la idea. Las excepciones (ej, menos choferes que sitios o descansos extras) no se contemplan.

Código Delphi [-]
unit Unit1;

interface

uses
  Windows, Messages, SysUtils, Classes, Graphics, Controls, Forms, Dialogs,
  StdCtrls;

type
  TForm1 = class(TForm)
    Button1: TButton;
    Memo1: TMemo;
    Button2: TButton;
    procedure Button1Click(Sender: TObject);
    procedure Button2Click(Sender: TObject);
  private
    { Private declarations }
  public
    { Public declarations }
    chofers : array of string;
    sitios : array of string;
    desfase : integer;
  end;

var
  Form1: TForm1;

implementation

{$R *.DFM}

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
        i : integer;
        df : integer;
        ls : integer;
begin
        setlength(chofers,27);

        for i := 0 to length(chofers) - 1 do
        chofers[i] := 'chofer ' + inttostr(i);

        setlength(sitios,15);
        for i := 0 to length(sitios) - 1 do
        sitios[i] := 'sitio ' + inttostr(i);

        df := length(chofers) - length(sitios);
        ls := length(sitios);
        if df > 0 then
        begin
                setlength(sitios,length(chofers));
                for i := ls to length(sitios) - 1 do
                begin
                        sitios[i] := 'descanso por falta de sitios';
                end;
        end;
        desfase := 0;

end;

procedure TForm1.Button2Click(Sender: TObject);
var
        i : integer;
begin
        Memo1.Lines.Clear;
        for i := 0 to Length(sitios) - 1 do
        Memo1.Lines.Add(chofers[i] + ' ' + sitios[(i + desfase) mod Length(sitios)]);

        inc(desfase);
end;

lo que hace es : crea tantos descansos como choferes que se quedan sin sitio (matriz cuadrada, que decias), asigna a cada chofer un sitio, rotando este segun un desfase (cada semana, por ejemplo, en el ejemplo es a cada click). Un saludo y a ver si te sirve.

NOTA : al finalizar el programa, se tendria q liberar chofers y sitios.