Realmente es mejor un buen hosting.
Pero todo depende de que requerimientos tienes & de que plataformas & BD usas.
Segun cuentas, hay unos 20 componentes principales de un hosting asi que el cuentico del sistema operativo no es tan critico como podria uno pensar, es la INFRAESTRUCTURA alrededor lo que realmente cuenta (router, balanceadores, cableado, refirgeracion, backups, particion de cargas, etc...) + servicio tecnico. El conjunto de SO & software instalado es pura conveniencia para quien administra - si es que lo hace - el sitio web.
He usado tanto hosting en windows, linux & solaris y la verdad es la misma bobada desde el punto de vista de seguridad y todo eso... si y solo si el hoster es bueno

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Ya que ultimamente estoy usando django para sitios web uso a
http://www.joyent.net/ como hoster - es MUY bueno pero hay que entrar por SSH, no hay wizard, el control panel es muy pobrecito, y la facilidad del uso del *nix es identica al C++. Y la del C++ es similar al assembler

!.
No, en serio. Piensa que quieres: Control o facilidad. Pica uno y asi sabras que elegir.
Control = Hosting no administrado, SSH, tu subes, montas, compilas y/o instalas lo que quieras
Facilidad = El hoster administra. No puedes instalar nada fuera de norma, control panel que hace todito.
Pero en ultima, adquiere un VPS o un dedicado, a estas alturas no justifica comprar un hosting shared a menos que sea algo muy simple o el hostwer sea de MUY buena reputacion.