Utiliza alguno de los ejemplos de pintado que hay en los foros o en internet. Incluso en
mi web (sección de ejemplos) tienes uno que utiliza TClientDataset (si no recuerdo mal), con el nombre "
Realizar búsqueda incremental y visualizarla sobre un DBGrid".
Echale un vistazo a cómo está hecho y al código fuente.
A partir de ahí, debes añadir un campo nuevo a la Base de Datos que te indicará cuando pintar y será el que actualizes al pulsar.
Inténtalo y ves paso a paso.