1º tener un servidor donde alojar los datos como por ejemplo la el paquete de actualización y el número de la última versión.
En mi caso, el paquete lo hago usando el winrar, guardo todo en un archivo autoextraible con su respectiva ruta de descompresión (donde se instalo la aplicación original). Yo solo hago que descargue y descomprima en el mismo directorio.
Anexo a esto, también dejo un archivo de texto plano con el número de la última versión, imaginemos que es v1.1.0.0
2º Coloco en mi aplicación un código ya sea al momento de arrancar o presionar un botón, que obtenga la versión de mi aplicación luego chequeo se hay conexión a internerds, de ser así descargo el archivo de texto, comparo las versiones y si son distintas descargo el paquete autoextraible.
3º Una vez descargado, se ejecuta una rutina que abra otra aplicación seguido de cerrar la primera, esta última se encarga de arrancar el paquete. Finalizado esto vuelve a arrancar el programa principal.
Me funciona muy bien, tengo pensado cambiar el archivo de texto por un xml y que lo lea directo de la web en vez de descargarlo y otras cosillas.
espero que no te haya quedado claro y que sigas con más dudas
