El problema se debe -al parecer- a que la medida de los ítems se toma una sóla vez y no cada vez que se dibujan, de forma que, si se cargan en diseño, se toma la medida tal como se tiene al momento de cargar el formulario, que vendría siendo el tamaño de la fuente asignada al ListBox.
Una solución, no muy elegante, por cierto, es forzar el recreado del control; por ejemplo, en el OnCreate del formulario:
Código Delphi
[-]
type
THack = class(TListBox);
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
THack(ListBox1).RecreateWnd;
end;
// Saludos