Hola,
Pues, es que a mí se me ocurre alguna idea, pero, vamos, que, si descargas algún componente (de código abierto) que implemente algo así, podrás ver cómo se hace. Y como hay (si no estoy equivocado) varios componentes que implementan cosas similares, podrás incluso ver diferentes formas de hacer lo que quieres.
A mí, personalmente, se me ocurre usar un "TImage". Quiero decir, partir de este componente para crear una especie de "Checkbox" que al cabo mostrase una imagen u otra dependiendo de su "estado". Pero, mi idea puede que no sea la más adecuada, es más, yo diría ya que seguramente no lo es. Yo miraría donde te he dicho.
