Hace 1 o 2 semanas, a un cliente con cuenta gmail, le daba el Error:
"530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. Port 465, Secure SSL: No, Server Error: 530, Error number 0x800CCC78"
al enviar un email desde el programa que desarrollo, y era por lo que te dije antes.
Estos enlaces me dieron una pista:
http://www.google.com/support/a/bin/...s&answer=57921
http://www.kriptopolis.org/una-ayudi...mtp-y-starttls
Y este me abrió los ojos

:
http://translate.google.com/translat...hp%3Ft%3D60778