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Para conectar a las dos Base de datos puedes hacerlo directamente desde un programa Delphi utilizando dos conexiones una (ADOConnection a cada BD) o realizar la conexión desde Access utilizando tablas vinculadas y desde el programa Delphi trabajar sólo con la Base de Datos de Access.
Podrías hacer la prueba a ver si alguna de las dos te da mejor rendimiento que la otra.
en cuanto a dejar el programa "residente", basta con que lo ejecutes y lo ocultes el formulario (si lo seseas) o crees un icono en la bandeja de sistema (junto al reloj). Para detectar las actualizaciones, puedes utilizar un Timer cada X tiempo que compruebe si hay nuevas facturas (1), o utilizar una tabla de avisos para optimizar la consultas (2).
(1) Consiste en consultar la tabla de facturas y destectar si hay alguna factura posterior a la última hora en que hiciste esta misma consulta.
(2) Si la tabla de Facturas es muy grande y no quieres consultarla constantemente, lo que se hace a veces es utilizar una tabla de avisos (muy pequeña y rápida de consultar). Cada vez que añades una factura añades también un aviso a la tabla de avisos. Cuandos el programa consulta la tabla de avisos y detecta algun aviso, sabe que hay facturas nuevas y realiza el trabajo estipulado (y borra los avisos); Si la tabla de avisos está vacía, te evitas consultar la tabla grande (facturas).
Espero haberme explicado bien. Hay más opciones y mejoras, pero esto te puede dar una idea de por donde empezar.
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