Segun mis pruebas el evento
OnUserInput se dispara siempre y cuando el
TDateTimePicker tenga el cursor o el foco y presionemos con el Mouse como queriendo seleccionar una fecha del calendario(desplegar el calendario); al hacer ésto inmediatamente se dispara dicho evento.
Desde luego como tú lo has dicho la propiedad
ParseInput del TDateTimePicker deberá estar en TRUE

.
PD. Tal parece que la primera vez, al ejecutar la aplicacion, no se dispara dicho evento, pero luego si lo hace.
Saludos...

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"Pedid, y se os dará; buscad, y hallaréis; llamad, y se os abrirá." Mt.7:7