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Bueno, hay varias posibilidades.
Una es hacerlo al terminar el programa, si no lo puedes hacer desde tu programa, crear una pequeña aplicación limpiadora en el mismo directorio que lanzas al terminar la tuya.
Otra opción que no es excluyente, es hacer la limpieza al comenzar la siguiente ejecución; En ese momento limpias los de la última o últimas ejecuciones. Este último caso, tiene en cuenta también la posibilidad de que la aplicación se "cuelgue" o "Termine de forma abrupta". En ese caso el borrado final no tendría efecto.
Todo esto, si se hace utilizando los directorios temporales del sistema (incluyendo el temporal de cada usuario), hace que en cierta manera te puedas despreocupar, porque Windows recopila basura de esos directorios cada cierto tiempo o cuando necesita espacio.
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