Al igual que duilioisola, yo creo que es más fácil que primero te olvides de las imágenes y programes la lógica. Finalmente una vez que tengas eso, lo de las imágenes es lo más sencillo.
Seguramente una ficha tendrá un color y posteriormente le puedes ańadir laimagen:
Código Delphi
[-]
TColorFicha = (cfBlanco, cfNegro);
TFicha = Class(...)
private
...
public
property Fila:byte ...;
property Columna:byte ...;
property Tablero:TTablero ...;
property Color:TColorFicha ...
property ImagenFicha:TImage ...
end