Lo que creo es que el evento OnEnter no se produce, haz esta sencilla prueba:
Código Delphi
[-]
procedure TForm1.Panel1Click(Sender: TObject);
begin
ShowMessage('evento');
Monthcalendar1.Date:=Date-10;
end;
Con esto verás que el evento se produce y además funciona.
Ahora corta el código de este evento, para dejarlo vacío y pégalo en el evento OnEnter, entonces verás si se produce o no.
Un Saludo.