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Hola.
En mi humilde opinión deberías conectarte a la base de datos al abrir el programa y mantener la conexión abierta hasta que se cierre por parte del usuario, de otra manera se te van a ralentizar bastante todas las operaciones de actualización de la base de datos.
Por otro lado el tener el programa en una carpeta compartida en el servidor y que los clientes tiren del mismo programa es una buena opción que te quitará problemas a la hora de actualizar el mismo, no es lo mismo actualizar y mantener un ejecutable que n ejecutables uno en cada máquina.
Particularmente es como yo trabajo.
Saludos
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