Un socket (
winsock) define sólo una conexión, de forma que un soket no puede tener mas conexiones. Para realizar lo que quieres se usa un hilo diferente por cada conexión y cada una con un socket. Tratándose de TCP típico, el servidor a la escucha crearía un nuevo hilo al aceptar una nueva conexión mientras que el hilo principal seguiría a la escucha de una posible nueva conexión.
Si usas componentes más elaborados que un simple socket, pueden encapsular este comportamiento.
Saludos.