Vale, ya lo solucioné. El problema es que me quería desatachear desde uno de los eventos del debugger que era un breakpoint y asi no me funcionaba así que cree un timer el cual activo en ese evento del breakpoint y desde el timer llamo a la función que desatachea y así si funciona. Al final me di cuenta que haciendo eso no necesito ni desatachearme ya que desde el timer mando el texto sin problemas.
O sea que el problema era hacer el envío del mensaje desde el evento del depurador porque supongo que haciendo así rompía algo
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