¿Qué componente estás utilizando?
Yo tengo implementado en cada TMenuItem los eventos OnMeasureItem y OnDrawItem.
Código Delphi
[-]procedure TFMain.MeasureMenuItem(Sender: TObject; ACanvas: TCanvas; var Width, Height: integer);
begin
if TMenuItem(Sender).GetParentMenu.Images <> nil then
Width := Width + 18;
end;