[TrUnkS]

Estimados, Quizás le pueda servir a alguien. Lo pude solucionar considerando que Delphi crea instancias de los módulos de datos en tiempo de diseño en el archivo del proyecto(dpr):

Código Delphi [-]
library Project1;

uses
  Winapi.ActiveX,
  System.Win.ComObj,
  Web.WebBroker,
  Web.Win.ISAPIApp,
  Web.Win.ISAPIThreadPool,
  WebModuleUnit1 in 'WebModuleUnit1.pas' {WebModule1: TWebModule},
  DataModule1Unit1 in 'DataModule1Unit1.pas' {DataModule1: TDataModule};

{$R *.res}

exports
  GetExtensionVersion,
  HttpExtensionProc,
  TerminateExtension;

begin
  CoInitFlags := COINIT_MULTITHREADED;
  Application.Initialize;
  Application.WebModuleClass := WebModuleClass;
  Application.CreateForm(TDataModule1, DataModule1); // <--- instancia del módulo de datos
  Application.Run;
end.

Como había creado y liberado los módulos de datos dentro de las Actions del WebModule no supuse que habría problema por ese motivo, pero no consideré eliminar las instancias creadas por Delphi en el archivo de proyecto.

Código Delphi [-]
library Project1;

uses
  Winapi.ActiveX,
  System.Win.ComObj,
  Web.WebBroker,
  Web.Win.ISAPIApp,
  Web.Win.ISAPIThreadPool,
  WebModuleUnit1 in 'WebModuleUnit1.pas' {WebModule1: TWebModule},
  DataModule1Unit1 in 'DataModule1Unit1.pas' {DataModule1: TDataModule};

{$R *.res}

exports
  GetExtensionVersion,
  HttpExtensionProc,
  TerminateExtension;

begin
  CoInitFlags := COINIT_MULTITHREADED;
  Application.Initialize;
  Application.WebModuleClass := WebModuleClass;
  //Application.CreateForm(TDataModule1, DataModule1); 
  Application.Run;
end.

Código Delphi [-]
procedure TWebModule1.WebModule1DefaultHandlerAction(Sender: TObject;
  Request: TWebRequest; Response: TWebResponse; var Handled: Boolean);
begin
 DataModule1 := TDataModule1.Create(nil);
 try
  DataModule1.FDConnection1.Connected := True;
  Response.Content :=
    '' +
    '' +
    'Web Server Application (datamodule in runtime)' +
    '';
 finally
  DataModule1.Free;
 end;
end;