[delphi.com.ar]

Si lo quieres hacer solo con Winsock, vas a tener que crear tu propio protocolo interno, o buscar si existe alguno.
Te cuento lo que he hecho en mi programa "PeepMachine" que puedes bajar de mi página. Tanto el programa que escucha como el que envía interpreta envían paquetes con headers, donde el hader indica el tipo de paquete y el tamaño, de esta manera creo algo como un stream con las funciones básicas, CreateFile, CloseFile, Write, Read y Seek.
Te recomiendo buscar en la Web, seguramente exista algo que te solucione tu problema, mismo puedes poner un FTPServer del otro lado, si no me equivoco en Torry.net existe uno free.

Saludos!