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Un poco tarde pero espero que pueda servir a alguién mi opinión.
Primero, me uno a la pregunta de Neftalí: ¿qué significa "dejarlo en Web"?. Normalmente esa frase viene de la alta gerencia que siempre quiere estar a la moda... hoy ya están diciendo : "agréguele inteligencia artificial (sea lo que sea que eso signifique)".
Por otro lado, yo he pasado un par de veces por ese camino, y te cuento que, en el primer caso, tuvimos que hacer una "super adpatación" antes de poder pensar en una migración:
Lo primero fue actualizar el programa desde Delphi 3, a una versión de delphi superior, tipo XE+, ya que a partir de D2009 estas comenzaron a soportar unicode y otras funcionalidades, que implicaron una reestructuración importante en las estructuras de datos.
Segundo: Migrar la BD que funcionaba sobre BDE y pasarla a MS SQL Server (era lo que habia), al igual que el reporteador, pasandolo de QuickReport a FastReports.
Una vez hecho esto, miramos muchas opciones de front, iniciando por Intraweb y Unigui (las basadas en Delphi), pero por costo y licenciamiento nos pidieron pasar a Un front mas popular, asi que para ese entonces optamos por DataSnap (para los servicios) con Un front en el mismo Delphi VCL (Con la promesa de hacer una app en Firemonkey). ==> Este es el paso verdaderamente duro, porque implica convertir el paradigma, y si no fuiste bueno con la separación de capas el trabajo es mas duro.
En un proyecto reciente, optamos por usar Angular como Front. Como amante de Delphi eso dolió, pero hoy no me arrepiento, las cosas como son. Para este proyecto no usamos Datasanap, sino DMVC Framework. De igual forma, el reto estuvo en el cambio de paradigma y separación de capas.
Para el caso puntual que mencionas del sistema financiero, lo mejor es que conserves en Delphi todo el proceso de negocio. Las valoraciones pueden ser muy costosas en tiempo y la web no se hizo para esperar procesos. Deja que tu BackOffice continue en Delphi (escritorio), realmente es lo más optimo, pero provee a tus usuarios una interfaz web para lo demás (reportes, consultas, etc)
Si tu sistema además hace negociación, te recomiendo que separes este modulo para que sea completamente Web.
Concluyo:
* Te recomiendo usar frameworks como Angular , React o Vue para tu front (por encima de PHP, o algo de .NET),
* te recomiendo tener una capa de middleware con servicios en DMVC framework
* y la capa de Back te recomiendo manejarla completamente en Delphi 8asi reciclas todo el código de negocio que ya tengas)
NOTA: Mi sugerencia es sesgada ya que te recomiendo loq ue he manejado, no puedo hablarte por UniGUi porque no lo he usado, pero dicen que es bueno.
Saludo,
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