Intraweb tiene directamente un componente TIWImage al que se le asigna una imagen y listo. En el caso de webbroker no lo conozco pero supongo que podrias usar el mismo sistema que utiliza internamente el componente TIWImage de intraweb. En este caso intraweb crea un directorio denominado cache, en él, cuando es necesario, guarda un archivo temporal con la imagen que se quiera mostrar, y en el codigo que genera hace una referencia a esta imagen.
Intraweb tiene un proceso que elimina estas imagenes temporales del directorio cache cada cierto tiempo.
El directorio cache no debe tener permisos para el listado de archivos, evitando que los usuarios puedan ver que archivos se encuentran en el.
A cada imagen se le debe dar un nombre aleatorio y de bastantes caracteres, esto es para evitar que alguien pueda acceder a la imagen adivinando su nombre y poniendo en su navegador:
http://www.loquesea.com/cache/nombreimage.jpg
Saludos
Miguel