Wop!
Para hacer lo que comentas existen dos problemáticas distitas: la comunicación con el servidor (saber si hemos de actualizar, bajar los ficheros, etc) y la sustitución del exe.
Respecto al primer punto, a mi me gusta hacerlo mediante FTP. Necesitas un servidor FTP donde poner las actualizaciones. Con los indy te conectas y comprubas (por ejemplo las fechas). Si tienes que actualizar, bajas el fichero, ¡siempre con un nombre distinto!
Respecto al siguiente punto quizá
esta discusión te sirva
