Ah caray, que se nos ha puesto sentimental el parsa
Disculpa si interpretaste algun tono fuera-de-tono en mi respuesta, pero insisto en que la solucion no puede ser escribir en consola, ya que empezando, tienes en un mismo webserver multiples peticiones a paginas, lo que me hace suponer que el IIS se multiplica en varios hilos para atender las peticiones, lo que te llevaria a manejar threads, quizas semaforos para compartir un recurso comun: la consola, y bueno... debo estarlo imaginando y eso no funciona así.
En fin, que un log de actividad va mejor. Como implementarlo? Puedes crear un usercontrol que en cada load de cada pagina escriba el contenido del trace, o las cabeceras http, aunque si no logras reproducir el error, sin duda que se te hara bastante dificil detectarlo.